Razlika med alkilacijo in acilacijo

Ključna razlika - alkilacija proti acilaciji
 

Alkiliranje in aciliranje sta dve organski reakciji substitucije v organski kemiji. The ključna razlika med alkilacijo in acilacijo je skupina, ki je vključena v postopek zamenjave. V procesu alkilacije je substituirana alkilna skupina ker acilna skupina je substituirana z drugo spojino v acilaciji. Ko se ta substitucija pojavi v benzenskem obroču v katalitičnih pogojih, se imenuje "Friedel-obrtno aciliranje / alkiliranje."

Kaj je alkilacija?

Prenos alkilne skupine iz ene molekule v drugo molekulo je znan kot "alkilacija". Prenesena alkilna skupina je lahko alkil karbokacija, prosti radikal, karbanion ali karbin. Alkilna skupina je del molekule s splošno formulo C_nH_2n+1 (n- je celo število, je enako številu ogljika v alkilni skupini).

Kaj je Acilacija?

Postopek dodajanja acilne skupine kemični spojini je znan kot acilacija. Acilirajoče sredstvo je kemična spojina, ki v tem postopku zagotavlja acilno skupino. Primeri acilacijskih sredstev so; acil halogenidi, acetil kloridi.

Kakšna je razlika med alkilacijo in acilacijo?

Opredelitev alkilacije in acilacije:

Alkilacija: Alkilacija je prenos alkilne skupine iz ene molekule v drugo molekulo.

Acilacija:  Acilacija je postopek dodajanja acilne skupine kemični spojini.

Agenti:

Alkilacija:

Primeri alkilacijskih sredstev so;

• Alkil karbokacije
• Prosti radikal
• Karbani
• Karbine

Acilacija:

Acili halogenidi se najpogosteje uporabljajo kot acilirajoča sredstva; so zelo močni elektrofili, ko jih obdelamo z nekaterimi kovinskimi katalizatorji.

• Acil halogenidi:

Etanoil klorid CH_3-CO-Cl

• Acilni anhidridi karboksilnih kislin

Mehanizem alkilacije in acilacije:

Alkilacija:

Alkiliranje benzena: V tej reakciji se vodikov atom v benzenskem obroču nadomesti z metilno skupino.

Acilacija:

Acilacija benzena: V tej reakciji se atom vodika v benzenskem obroču nadomesti s CH₃CO- skupina.

Uporaba alkilacije in acilacije:

Alkilacija:

Pri postopku rafiniranja nafte: Alkilacija izobutena z olefini se uporablja za nadgradnjo nafte. Proizvaja sintetične alkilate s C₇-C₈ verige. Te se uporabljajo kot premium mešalne zaloge za bencin.

V medicini: Razred drog, imenovan „alkilirajoča antineoplastična sredstva"Se uporablja v postopku alkilacije pri kemoterapijah. To stori z alkilacijo DNK z zdravilom, da poškoduje DNK rakavih celic.

Acilacija:

V biologiji:

Acilacija beljakovin: Posttranslacijsko spreminjanje beljakovin poteka s povezovanjem funkcionalnih skupin s pomočjo acilnih povezav.

Acilacija maščobe: to je postopek dodajanja maščobnih kislin določenim aminokislinam (mistotilacija ali palmitoilacija).

Omejitve alkilacije in acilacije:

Alkilacija:

• Kadar se halogenidi uporabljajo pri alkilaciji, mora biti to alkil halogenid. Vinilnih ali arilnih halogenidov ni mogoče uporabiti, ker njihovi vmesni karbokali niso zelo stabilni.
• Ta reakcija vključuje postopek preureditve karbokacije in oblikoval se bo drugačen izdelek.
• Polialkilacija: Pritrditev na obroč več kot ene alkilne skupine. To je mogoče nadzorovati z dodajanjem prevelike količine benzena.

Acilacija:

• Acilacija proizvaja samo ketone. Nastane zaradi razpada HOCl na CO in HCl pod danimi reakcijskimi pogoji.
• V acilaciji reagirajo le aktivirani benzenci. V tem primeru bi morali biti benzoni reaktivnejši od monohalobenzena.
• Kadar so prisotne arilne aminske skupine, je Lewisov kislinski katalizator (AlCl₃) lahko tvorijo kompleks, zaradi česar so zelo nereaktivni.
• Kadar so prisotne skupine amina in alkohola, lahko namesto zahtevane obročke acilacije dajejo acilacijo N ali O.

Opredelitev skupine Acyl:

 Funkcionalna skupina, ki vsebuje dvojno vezan atom kisika in alkilno skupino na ogljikov atom (R-C = O). V organski kemiji kislinske skupine običajno izhajajo iz karboksilnih kislin. Aldehidi, ketoni in estri vsebujejo tudi acilne skupine.

Literatura: Hunt, I. (2016). Reakcije Arenes Electrophilic Aromatic Substitution. Pridobljeno 7. aprila 2016, od tu Britannicacom. (2016). Enciklopedija Britannica. Pridobljeno 7. aprila 2016 od tu