Razlika med alkil halogenidom in aril halogenidom
Share
Ključna razlika - Alkyl Halide proti Aryl Halide
Tako alkilni halogenidi kot arilni halogenidi so organske spojine. Temu pravimo tudi organski halogenidi. Vrste halogenov, ki jih lahko pripišemo za nastanek te vrste molekule, so fluor, klor, brom in jod. Ti atomi halogena so vezani na atom ogljika v organskih halogenidih. Ključna razlika med alkil halogenidom in aril halogenidom je v tem atom halogena v alkilnih halidih je vezan na sp3 hibridizirani atom ogljika, medtem ko je halogen atom v arilnih halogenidih pritrjen na sp2 hibridizirani atom ogljika.
VSEBINA
1. Pregled in ključne razlike
2. Kaj je Alkil halogenid
3. Kaj je aril halogenid
4. Primerjava zraven - Alkil halogenid proti aril halogenidu v tabeli
5. Povzetek
Kaj je Alkil halogenid?
Alkil halogenid, kot je izraženo z imenom, je spojina, ki ima atom halogena, vezan na verigo ogljikovih atomov. Tukaj en atom vodika ogljikove verige nadomesti atom halogena. Glede na vrsto halogena, ki je pritrjen, in strukturo ogljikove verige, se lastnosti organskih halogenidov med seboj razlikujejo. Alkilni halogenidi se lahko razvrstijo glede na to, koliko ogljikovih atomov je vezanih na atom ogljika, ki je vezan na atom halogena. V skladu s tem lahko opazimo primarne alkilne halogenide, sekundarne alkilne halogenide in terciarne alkilne halogenide.
Slika 01: Primarni alkilni halogenid
Vendar pa je alkilne halogenide včasih mogoče zamenjati z aril halogenidi. Na primer, če je atom halogena vezan na ogljikov atom, ki je vezan na benzenski obroč (Cl-CH2-C6H5), človek bi si mislil, da gre za arilni halogenid. Ampak, gre za alkil halogenid, ker je atom halogena vezan na ogljik, ki je sp3 hibridiziran.
Halogeni so bolj elektronegativni od ogljika. Tako opazimo dipolni trenutek v ogljiko-halogeni vezi, to pomeni, da molekula postane polarna molekula, ko vez postane polarna. Ogljikov atom dobi majhen pozitiven naboj, halogen pa majhen negativen naboj. To vodi v dipol-dipolne interakcije med alkil halogenidi. Moč te interakcije je različna v primarnem, sekundarnem in terciarnem halidu. To je zato, ker lahko stranske verige, pritrjene na atom ogljika, zmanjšajo majhen pozitiven naboj na ogljikovem atomu.
Kaj je Aril Halide?
Aril halogenid je molekula, ki ima atom halogena, vezan neposredno na hibridni ogljik sp2 v aromatičnem obroču. To je nenasičena struktura zaradi prisotnosti dvojnih vezi v aromatičnem obroču. Arilni halogenidi kažejo tudi interakcije dipol-dipol. Ogljikovo-halogenska vez je močnejša od veziva alkilnih halidov zaradi prisotnosti obročnih elektronov. To se zgodi, ker aromatični obroč daje ogljikovemu atomu elektrone in tako zmanjša pozitivni naboj. Arilni halogenidi se lahko podvržejo elektrofilni substituciji in lahko dobijo alkilne skupine, pritrjene na orto, odstavek ali meta položaji aromatičnega obroča. Na aromatični obroč se lahko pritrdi tudi en ali dva halogena. To je tudi v orto, odstavek ali meta položaji.
Slika 02: Razlika med alkil halogenidom in aril halogenidom
Kemični test za razlikovanje alkil halogenida in aril halogenida
Za razlikovanje alkil halogenida in aril halogenida lahko uporabimo kemični test. Najprej je treba dodati NaOH, nato pa segrevanje. Nato zmes ohladimo in HNO3 id se doda, nato sledi dodajanje AgNO3. Alkil halogenid lahko daje belo oborino, aril halogenid pa ne. To je zato, ker arilni halogenidi, za razliko od alkil halogenidov, niso podvrženi nukleofilni substituciji. Razlog, da nukleofilna substitucija ni podvržena, je, da elektronski oblak aromatičnega obroča povzroči odboj nukleofil.
Kakšna je razlika med Alkil Halidom in Aril Halidom?
Alkil Halide proti Aril Halide | |
| Alkil halogenid je spojina, ki ima atom halogena, vezan na verigo ogljikovih atomov. | Aaril halogenid je molekula, ki ima atom halogena, vezan na sp2 hibridiziran ogljik v aromatičnem obroču neposredno. |
| Pritrditev halogenskega atoma | |
| Atom halogena je pritrjen na sp3 hibridizirani atom ogljika v alkil halogenidih. | Atom halogena je pritrjen na sp2 hibridizirani atom ogljika v arilnih halogenidih. |
| Struktura | |
| Alkil halogenidi imajo večino časa linearno ali razvejeno strukturo. | Arilni halogenidi so vedno obročaste strukture. |
| Gostota elektronov | |
| Ogljikovo-halogenidna skupina alkilnih halidov ima majhno gostoto elektronov v primerjavi z aril halogenidi. | Ogljikovo-halogenidna veza arilnih halogenidov ima visoko gostoto elektronov. |
| Reakcije | |
| Alkilni halogenidi so podvrženi nukleofilni substituciji. | Arilni halogenidi niso podvrženi nukleofilni substituciji. |
Povzetek - Alkil Halide proti Aril Halide
Alkil halogenidi in arilni halogenidi so organski halogenidi. Ključna razlika med alkilom in aril halogenidom je v tem, da je atom halogena v alkil halogenidih pritrjen na sp3 hibridizirani atom ogljika, medtem ko je v arilnih halogenidih pritrjen na sp2 hibridizirani atom ogljika.
Reference:
1. Hunt, D., n.d. Chem.UCalgary. [Na spletu] Na voljo tukaj. [Dostopano 30. 5. 2017].
2. Clark, J., 2014. Libretexts. [Na spletu] Na voljo tukaj. [Dostopano 30. 5. 2017].
Vljudnost slik:
1. "Halide skupina" Benjah-bmm27 domneva (na podlagi trditev o avtorskih pravicah). (Javna domena) prek Wikimedije Commons
2. "Organohalogen-kloridi" RicHard-59 - Üleslaadija oma töö (CC BY-SA 3.0) prek Commons Wikimedia
