Razlika med kondenzacijo Aldol in reakcijo Cannizzaro

The ključna razlika med aldolsko kondenzacijo in Cannizzaro reakcijo je to kondenzacija aldola je vrsta reakcije spajanja, medtem ko je Cannizzaro reakcija vrsta organske redoks reakcije.

V reakciji aldola se enol ali enolat združuje z karbonilno spojino, da nastane bodisi β-hidroksijaldehid ali β-hidroksiketon. Pravimo ji reakcija spajanja, ker dve spojini parita, da tvorita eno veliko spojino. Po drugi strani je reakcija Cannizzaro redoks reakcija, pri kateri ena molekula aldehida oksidacijo tvori kislino, drugi aldehid pa se reducira, da nastane alkohol.

VSEBINA

1. Pregled in ključne razlike
2. Kaj je kondenzacija Aldol 
3. Kaj je reakcija Cannizzaro
4. Primerjalna primerjava - kondenzacija Aldol proti Cannizzaro v tabeli
5. Povzetek

Kaj je kondenzacija Aldol?

Kondenzacija aldola je vrsta organske kemijske reakcije, pri kateri nastane bodisi β-hidroksijaldehid ali β-hidroksiketon s kombinacijo enola ali enolata s karbonilno spojino. Zato ga lahko kategoriziramo kot reakcijo spajanja. Reakciji sledi reakcija dehidracije, ki daje konjugirani enon. Splošna reakcija je naslednja;

Mehanizem

Obstajata dva koraka: reakcija aldola in reakcija dehidracije. Včasih pride tudi do dikarboksilne reakcije. Dehidracija izdelka aldola se lahko zgodi na dva načina: močan mehanizem, kataliziran z bazo ali mehanizem, ki ga katalizira kislina. Mehanizem reakcije aldola, ki ga katalizira baza, je naslednji:

Postopek kondenzacije Aldol je zelo pomemben v postopkih organske sinteze. Ker je ta reakcija dober način za tvorbo vezi ogljik-ogljik.

Kaj je reakcija Cannizzaro?

Cannizzarova reakcija je organska redoks reakcija, pri kateri pride do nesorazmerja dveh molekul, da dobita primarni alkohol in karboksilno kislino. V tej reakciji je nesorazmerje bazno povzročena reakcija. Reakcija je naslednja:

Tukaj ta reakcija vključuje prenos hidrida iz ene podlage v drugo. Nadalje se ena aldehidna spojina oksidira, druga pa se reducira. Oksidacija aldehida daje kislino, redukcija pa daje alkohol.

Mehanizem

Mehanizem vključuje nukleofilno substitucijo acila na aldehidni spojini. Tukaj odhajajoča skupina hkrati napada drugi aldehid. Pri obravnavi celotne reakcije sledi kinetiki tretjega reda. Mehanizem je naslednji:

Kakšna je razlika med kondenzacijo Aldol in reakcijo Cannizzaro?

Kondenzacija aldola je vrsta organske kemične reakcije, v kateri se tvori β-hidroksijaldehid ali β-hidroksiketon s kombinacijo enola ali enolata z karbonilno spojino. V nasprotju s tem je Cannizzaro reakcija organska redoks reakcija, pri kateri pride do nesorazmerja dveh molekul, da dobita primarni alkohol in karboksilno kislino. Ključna razlika med aldolsko kondenzacijo in Cannizzaro reakcijo je v tem, da je aldolova kondenzacija vrsta reakcije spajanja, medtem ko je Cannizzarova reakcija vrsta organske redoks reakcije.

Nadalje so reaktanti aldolove kondenzacije enol ali enolat in karbonilna spojina, medtem ko so za reakcijo kannizzaro reaktanti dva neenolizabilna aldehida. Produkti, ki jih daje kondenzacija aldola, so bodisi β-hidroksijaldehid ali β-hidroksiketon, odvisno od vrste karbonilnih spojin, ki sodelujejo kot reaktant. Toda v reakciji Cannizzaro sta proizvodi primarni alkohol in karboksilna kislina. Zato je tudi to razlika med aldolsko kondenzacijo in Cannizzaro reakcijo.

Povzetek - Kondenzacija Aldol proti reakciji Cannizzaro

Kondenzacija aldola je vrsta organske kemične reakcije, v kateri se tvori β-hidroksijaldehid ali β-hidroksiketon s kombinacijo enola ali enolata z karbonilno spojino. Cannizzarova reakcija je organska redoks reakcija, pri kateri pride do nesorazmerja dveh molekul, da dobita primarni alkohol in karboksilno kislino. Ključna razlika med aldolsko kondenzacijo in Cannizzaro reakcijo je v tem, da je aldolna kondenzacija vrsta reakcije spajanja, medtem ko je Cannizzarova reakcija vrsta organske redoks reakcije.

Referenca:

1. "Kondenzacija Aldol." Kemija LibreTexts, Libretexts, 5. junij 2019, na voljo tukaj.

Vljudnost slik:

1. "Condensationaldoliqu" avtor I, Pansanel (CC BY-SA 3.0) prek Commons Wikimedia
2. "Enolate aldol mehanizem" avtor Walkerma na en.wikipedia - Premeščen iz en.wikipedia v Commons s strani uporabnika: Ronhjones z uporabo CommonsHelper (Public Domain) prek Commons Wikimedia
3. "reakcija Cannizzaro-benzaldehid" Krishnavedala - Lastno delo, javna domena) prek Commons Wikimedia
4. "Mehanizem reakcije Cannizzaro" Krishnavedala - Lastno delo (Public Domain) prek Commons Wikimedia