Razlika med Acetalom in Hemiacetalom
Share
Acetali vsebujejo dve -OR skupini, eno -R skupino in -H atom. V hemiacetalih ena od -OR skupin v acetalih nadomesti skupino -OH. To je ključna razlika med acetalom in hemiiacetalom.
Acetali in hemiiacetali so dve funkcionalni skupini, ki jo najpogosteje najdemo v naravnih izdelkih. Hemiacetal je vmesna kemična spojina, ki nastane med kemičnim procesom tvorbe acetala. Zato imata ti dve skupini rahlo razliko v svoji kemijski zgradbi. Podrobno je osrednji atom ogljika v obeh teh spojinah sp3-C atom vezan na štiri vezi in od teh štirih vezi je samo ena vrsta vezave drugačna.
VSEBINA
1. Pregled in ključne razlike
2. Kaj je Acetal
3. Kaj je zdravilo Hemiacetal
4. Primerjava ob strani - Acetal proti Hemiacetalu v tabeli
5. Povzetek
Kaj je Acetal?
Acetal je funkcionalna skupina, kjer ima osrednji atom ogljika štiri vezi; -OR1, -ALI2, -R3 in H (kjer je R1, R2 in R3skupine so organski delci). Dve skupini -OR sta lahko enakovredni (simetrični acetali) ali različni (mešani acetal).
Slika 1: Acetal
Osrednji atom ogljika naj bi bil nasičen, saj ima štiri vezi, kar daje centralnemu ogljikovemu atomu tetraedrsko geometrijo. Acetali se lahko tvorijo iz aldehidov. Tvorba acetala se lahko zgodi, ko hidroksilna skupina hemiacetala postane protonirana, da izgubi molekulo vode. Nastalo karbokacijo nato hitro napade molekula alkohola. Med zadnjim korakom se tvorba acetala zaključi po prejemu protona iz alkohola. Mehanizem za tvorbo acetalov je mogoče razložiti na naslednji način.
Slika 2: Oblikovanje acetalov
Poleg tega se acetali uporabljajo za zaščito karbonilnih skupin v organski sintezi, ker so stabilni pri številnih oksidacijskih in redukcijskih sredstvih in pri hidrolizi v osnovnem mediju.
Primeri
Nekaj primerov kemičnih spojin, ki vsebujejo acetalne funkcionalne skupine, je spodaj.
- Dimetoksimetan: topilo
- Dioksolan
- Metaldehid
- Paraldehid
- Večina glikozidnih vezi v ogljikovih hidratih in drugih polisaharidih so acetalne vezi.
- Celuloza je vseprisotni primer poliacetala.
- Polioksimetilen (POM): formaldehidni polimer, ki se uporablja kot plastika.
- 1,1-dietoksietan (acetaldehid dietil acetal) je pomembno aromatično sredstvo v destiliranih pijačah.
Kaj je zdravilo Hemiacetal?
Hemiacetali izvirajo iz aldehidov, izraz Hemiacetal pa izvira iz grške besede "hemi ” pomeni “pol ”.
Slika 3: Hemiacetal
Hemiacetale lahko sintetiziramo z več metodami; z nukleofilnim dodajanjem alkohola aldehidu, z nukleofilnim dodajanjem alkohola v resonančno stabiliziranem hemiacetalnem kationu in z delno hidrolizo acetala.
Slika 4: Nastanek hemijecetala
Glavna strukturna značilnost hemiiacetalne molekule je centralni ogljikov atom s štirimi različnimi vezmi; -OR1 skupina, -R2 skupina, -H skupina in -OH skupina.
Primeri
Večina hemiakatolov najdemo kot običajne funkcionalne skupine v naravnih izdelkih. Nekaj primerov je;
- Glukoza
- Mikorizin A
- Tromboksan B2
Kakšna je razlika med Acetalom in Hemiacetalom?
Acetal funkcionalna skupina ima sp3 hibridizirani atom ogljika, ki je vezan na dve -OR skupini, atom vodika in -R skupino. V nasprotju s tem centralni atom hemiakatolov vsebuje sp3-C atom vezan na štiri različne kemijske skupine; so -OR, -R, -OH in -H.
Acetali so v primerjavi s hemiiacetali kemično stabilni. Vendar acetali zlahka hidrolizirajo nazaj v matični alkohol in karbonilno spojino v prisotnosti vodnih kislin. Na splošno ponavadi menimo, da so hemiiacetali nestabilne kemične spojine, zato ponavadi tvorijo obročne strukture za dvig stabilnosti. V tem primeru je možno tvorjenje 5 ali 6-členskih obročev in to se zgodi z reakcijo med -OH skupino in karbonilno skupino. Dva primera cikličnih hemiacetalov sta glukoza in aldoza.
Povzetek - Acetal proti Hemiacetal
Acetali vsebujejo dve -OR skupini, eno -R skupino in -H atom. V hemiacetalih ena od -OR skupin v acetalih nadomesti skupino -OH. To je osnovna razlika med acetalom in hemiacetalom.
Reference:
1. Acetal. (n.d.). Pridobljeno 11. oktobra 2016 od tu.
2. Hemiacetal. (n.d.). Pridobljeno 11. oktobra 2016 od tu
