Differkinome

Razlika med ustavnimi izomeri in stereoizomeri

Bolezen
Share

Izomerizem je pojav v organski kemiji, ki ga kažeta dve ali več spojin z enako kakovostno in količinsko sestavo, vendar z različnimi fizikalnimi, kemičnimi in / ali biološkimi lastnostmi. Razlika v lastnostih je posledica različne strukture ali prostorske orientacije organskih molekul.

Dve glavni vrsti sta ustavni izomerizem in stereoizomerizem.

Kaj so ustavni izomeri?

Ustavni (strukturni) izomeri so spojine z isto molekularno formulo, vendar z drugačno strukturo.

Ustavni izomeri so tri vrste:

  • Skeletni (verižni) izomeri;
  • Pozicijski izomeri;
  • Izomeri funkcionalne skupine.

Skeletni izomeri imajo enotno količinsko, kvalitativno in funkcionalno sestavo, vendar strukturno drugačno verigo molekul. Verige so lahko ravne ali različno razvejene. Običajno imajo skeletni izomeri različne fizikalne lastnosti.

Pozicijski izomeri se razlikujejo po lokaciji funkcionalne skupine, substituenta ali kompleksnih vezi v verigi. Razlikujejo se predvsem po fizikalnih lastnostih, ponekod pa tudi po biokemičnih. Na primer, naravno prisotne aminokisline so pretežno alfa-izomeri.

Metamerizem je oblika pozicijske izomerizma, v kateri je funkcionalna skupina vključena v sam ogljikovodik in ga tako loči na dva različno dolga ogljikovodikova ostanka. Metamerizem se pojavlja v dialkilaminih, etrih itd.

Funkcionalni izomeri imajo enako kvantitativno in kvalitativno sestavo, vendar različne funkcionalne skupine. To vodi do razlike v njihovih kemijskih lastnostih. Klasična primera funkcionalnih izomerov sta glukoza in fruktoza. V naravi imajo funkcionalni izomeri drugačen biokemični pomen.

Tavtomerizem je vrsta strukturne izomerizma, pri kateri se pod določenimi pogoji določena prostorska struktura prevede v drugo, med njimi dinamično ravnotežje. Tavtomerizem lahko obravnavamo kot obliko funkcionalne izomerizma.

Kaj so stereoizomeri?

Stereoizomeri (prostorski izomeri) imajo enako kakovostno, kvantitativno in funkcionalno strukturo, vendar različno prostorsko usmerjenost molekul ali njihovih delov. Razlog za prostorsko izomerijo je različna prostorska simetrija molekul. Glavni elementi simetrije so središče, os in ravnina.

Stereoizomeri so lahko:

  • Konfiguracijski izomeri:
    • Geometrijska;
    • Optična.
  • Konformacijski izomeri.

Geometrijska izometrija je posledica razlik v prostorski razporeditvi substituentov glede na ravnino simetrije. Sestavljen je v možnosti namestitve substituentnih skupin na eno stran nearomatičnega cikla ali ravnino z dvojno vezjo ali na različne strani. Izomer z dvema enakima substituentoma na eni strani ravnine se imenuje cis-izomer, drugi pa trans-izomer.

V optični izomeriji molekule nimajo središča, osi in ravnine simetrije. Izomeri te vrste imajo asimetrične molekule. Vsaka molekula se na svoj zrcalni posnetek nanaša na svoj izomer. Optični izomeri imajo skupno ime enantiomer. Biološki pomen enantiomerov je različen. Imajo enake kemijske lastnosti. Od fizikalnih lastnosti se razlikuje le njihova optična aktivnost. Dva enantiomera drugačno vrtata polarizirano svetlobo. Na nomenklaturi so označeni z latinico S - levo in R - desno (stari oznaki sta L in D). Naravni izomeri so pretežno S-izomeri. Ekvimolarna zmes obeh enantiomerov se imenuje racemična zmes in je optično neaktivna.

Prostorska izomerija, v kateri imajo izomeri enake konfiguracije, različna prostorska usmeritev pa se imenuje konformacijska. Razlike v izomerih niso posledica pretrganja vezi in premestitve substituentov in so posledica vrtenja različnih delov molekule okoli osi preprostih sigma vezi. Nastali izomeri so z drugačno konformacijo in jih imenujemo konformerji. Na splošno se razlikujejo le po svojih optičnih lastnostih.

Razlika med ustavnimi izomeri in stereoizomeri

  1. Opredelitev

Ustavni izomeri: Ustavni (strukturni) izomeri so spojine z isto molekularno formulo, vendar z drugačno strukturo.

Stereoizomeri: Stereoizomeri (prostorski izomeri) so spojine z isto molekularno formulo in funkcionalno zgradbo, vendar z različno prostorsko usmerjenostjo molekul ali njihovih delov.

  1. Vrste

Ustavni izomeri: Ustavni izomeri so lahko skeletni, pozicijski in funkcionalni izomeri skupin.

Stereoizomeri: Stereoizomeri so lahko konfiguracijski (geometrijski, optični) in konformacijski izomeri.

  1. Razporeditev atomov

Ustavni izomeri: Razporeditev atomov ustavnih izomerov je različna.

Stereoizomeri: Razporeditev atomov stereoizomerov je enaka.

  1. Kiralnost

Ustavni izomeri: V ustavnih izomerih je hiralnost odsotna.

Stereoizomeri: V stereoizomerih je prisotna hiralnost.

  1. Lastnosti

Ustavni izomeri: Ustavni izomeri imajo bistveno različne lastnosti.

Stereoizomeri: Stereoizomeri imajo relativno podobne lastnosti.

  1. Nomenklatura

Ustavni izomeri: Ustavni izomeri imajo pogosto različna kemijska imena.

Stereoizomeri: Stereoizomeri imajo pogosto isto ime s črko / simbolom pred imenom, za identifikacijo orientacije.

Ustavni izomeri proti stereoizomerjem: primerjalna shema

Povzetek ustavnih izomerov in stereoizomerov

  • Ustavni (strukturni) izomeri so spojine z isto molekularno formulo, vendar z drugačno strukturo.
  • Stereoizomeri (prostorski izomeri) so spojine z isto molekularno formulo in funkcionalno zgradbo, vendar z različno prostorsko usmerjenostjo molekul ali njihovih delov.
  • Ustavni izomeri so lahko skeletni, pozicijski in funkcionalni izomeri skupin. Stereoizomeri so lahko konfiguracijski (geometrijski, optični) in konformacijski izomeri.
  • Razporeditev atomov je različna v ustavnih izomerih in enaka v stereoizomerih.
  • V ustavnih izomerih ni prisotna hiralnost in je prisotna v stereoizomerih.
  • Konstitucionalni izomeri imajo bistveno različne lastnosti, medtem ko imajo stereoizomeri razmeroma podobne lastnosti.
  • Ustavni izomeri imajo pogosto različna kemijska imena. Stereoizomeri imajo pogosto isto ime s črko / simbolom pred imenom, za identifikacijo orientacije.
Bolezen
×