Razlika med enantiomeri in diastereomeri

Izziv mnogih študentov kemije, ki preučujejo stereokemijo, se kaže v razlikovanju med enantiomeri in diastereomeri. To so običajne molekularne spojine z različnimi lastnostmi, čeprav so stereoizomeri - spojine z isto molekularno in strukturno formulo, vendar z različno orientacijo atomov. Ta članek bo predstavil razliko med tema dvema skupnima spojinama, da vas razsvetli.

Prvič, kaj je stereokemija? Gre za preučevanje prostorske razporeditve atomov v spojini. Enantiomeri in diastereomeri so del stereoizomerov - enake strukturne in molekularne formule z različno razporeditvijo atomov v vsakem. Upoštevajte, da lahko stereoizomeri poleg enantiomerov in diastereomerov vključujejo številne spojine. Ti lahko vključujejo konformerje in atropisomere. Med drugim smo osredotočeni na diastereomere in enantiomere.

Kaj so enantiomeri?

To so kiralne molekule, ki so med seboj zrcalne slike in jih ni mogoče preprosto uporabiti. Kiralna molekula ima sliko, ki ni enaka zrcalni sliki, značilno pa je, da je ogljikovo središče s štirimi različnimi atomi. Ti atomi morajo biti kemično ločljivi, da se molekula šteje za kiralno in s tem za enantiomer. Tetraedrski ogljik, na katerega so pritrjeni različni atomi, se imenuje stereocenter. Spodaj glejte razliko med ogljikom, ki se šteje za kiralno, in tistim, ki ne izpolnjuje pogojev.

Slika 1: ponazoritev kiralne in nehiralne molekule [1]

Ker je prostorska razporeditev atomov molekul enantiomera majhna razlika, je Cahn-Ingold-Prelog vzpostavljen je bil sistem poimenovanja. Dve molekuli imata enako formulo in strukturo atomov, tako da jih lahko identificiramo, moramo označiti eno S in drugo R, odvisno od konfiguracije atomov od najnižje atomske mase do najvišje atomske mase. Na primer, stereocentrski ogljik z bromom, klorom, fluorom in vodikom pritrjen v smeri urinega kazalca bo molekuli dodeljen R, in če je v nasprotni smeri urinega kazalca, bo molekuli dodeljen S, ker ima brom najvišjo atomsko maso in vodik najnižji.

Razporeditev teh atomov dejansko pomaga določiti lastnosti molekule. Razmislite o strukturah bromkloroflurometana spodaj:

Očitno je, da je orientacija vodika in fluora različna, vendar enake molekularne spojine. Ne glede na to, kolikokrat lahko zavrtite desno molekulo, ta nikoli ne bo imela iste orientacije kot leva molekula. Če na primer poskusite zamenjati fluor in vodik naokoli, bosta tudi brom in klor spremenila svoje položaje. To jasno razlaga koncepte enantiomerov, ki jih ni mogoče uporabiti in zrcalnih slik.

Za imenovanje molekul je kiralnemu (stereocentru) dodeljena črka S ali R. Sestavni deli so tako fluor, klor, brom označeni z visoko do nizko atomsko maso z 1, 2, 3. Brom je najvišji, tako je dodeljeno 1, klor 2 in fluor 3. Če je vrtenje 1 do 3 v smeri urinega kazalca, je kiralno središče označeno z R, če je v nasprotni smeri urinega kazalca, potem S. Tako deluje Cahn-Ingold-Prelog pri razlikovanju enantiomerov od vsakega drugo. Postane preprosto, ko sodelujemo z enim kiralnim centrom, na katerega so pritrjeni 4 edinstveni nadomestki. Enantiomer ima lahko več kot 2 kiralna centra.

Molekule enantiomerov se razlikujejo glede na prostorsko razporeditev atomov, vendar imajo edinstveno enake kemijske in fizikalne lastnosti. Kljub temu imajo enaka tališča, vrelišča in številne druge lastnosti. Njihove medmolekulske sile so enake - to pojasnjuje iste lastnosti. Njihove optične lastnosti pa so drugačne, ker polarizirano svetlobo vrtijo v nasprotnih smereh, čeprav v enakih količinah. Ta razlika v optičnih lastnostih razlikuje enantiomerne molekule.

Kaj so diastereomeri?

To so stereoizomerne spojine z molekulami, ki si med seboj niso zrcalne slike in ki jih ni mogoče preprosto uporabiti. Popoln primer diastereomerov je, če pogledate strukture cis in trans izomerov. Glej cis-2-buten in trans-2-butenske strukture spodaj:

Spojine so enake, vendar je razporeditev drugačna in niso zrcalne slike drug drugega. Ko je CH₃ sta na isti strani, spojina je cis in ko se drugi zamenja z atomom vodika, poimenujemo spojino trans. Toda cis in trans strukture niso edini primeri diastereomerov. Teh molekul je veliko, če prikazujejo prostorske razporeditve atomov, ki si med seboj niso zrcalne slike in ki niso sumljive.

Za razliko od enantiomerov imajo diastereomeri različne fizikalne in kemijske lastnosti. Diastereomeri imajo dva stereocentra, pri čemer lahko druga molekularna struktura posnema enantiomerne konfiguracije, medtem ko ima drugi enako konfiguracijo. To je tisto, kar jih razlikuje od enantiomerov, ker te strukture ne morejo biti zrcalne slike.

Spodnja tabela bo na kratko poudarila ključne razlike med enantiomeri in diastereomeri:

Enantiomeri	Diastereomeri
So zrcalne slike drug drugega in jih ni mogoče preprosto uporabiti	Niso zrcalne podobe drug drugega in jih ni mogoče preprosto uporabiti
Njihove molekularne strukture so pogosto zasnovane z R in S, da bi jih razlikovali.	Ena molekula posnema enantiomerne strukture, druga pa ima enako konfiguracijo. Tako za razlikovanje ni treba uporabljati poimenovanja.
Imajo enake kemijske in fizikalne lastnosti, vendar različne optične lastnosti	Imajo različne kemijske in fizikalne lastnosti
Imejte enega ali več stereocentrov	Imeti dva stereocentra
Vsi enantiomeri imajo optično aktivnost, čeprav svetlobo vrtijo v nasprotnih smereh. Tisti, ki vrtijo svetlobo v smeri urinega kazalca, so znani kot levorotarni, tisti, ki se vrtijo v smeri urinega kazalca, pa so znani kot dekstrorotarni. Kadar pa ima drugi enake dekstrorotarne in levorotarne količine vrtenja, se šteje za dirkalno mešanico in tako optično neaktivno.	Vsi diastereomeri nimajo optične aktivnosti

Zaviti!

Enantiomeri in diastereomeri so stereoizomeri z isto molekularno in strukturno formulo, vendar drugačno razporeditvijo / konfiguracijo atomov, ki tvorijo njihove strukture. Videli smo, da so molekule enantiomera zrcalne slike drug drugega in diastereomeri niso zrcalne slike. Obe molekuli nista sumljivi.

Enantiomeri imajo enake kemijske in fizikalne lastnosti, vendar se razlikujejo po optičnih lastnostih, ker nekateri vrtijo polarizirano svetlobo v nasprotnih smereh. Po drugi strani nimajo vsi diastereomeri optično aktivnost.

Videli smo tudi, kako se poimenovanje struktur enantiomerov odvija s sistemom poimenovanja R in S, dodeljenim na podlagi atomske mase substituentov, pritrjenih na kiralnem centru. V diastereomerih ima samo ena struktura konfiguracijo R in S, druga pa enake konfiguracije. To je tisto, kar jih razlikuje od enantiomernih zrcalnih slik.